赌侠的后代罗四两一出生就被算命先生断言“逢赌必输”，他穿越回1990年，想要找到祖父陈小刀改命，却发现祖父也是个半吊子。
罗四两是赌侠陈小刀的孙子，但他天生倒霉，只要跟“赌”沾边的事必输无疑，喝汽水都能连中五个“谢谢惠顾”。命运对他开了一个玩笑：祖上三代都是赌神级别的人物，唯独他连麻将都胡不了。一次偶然的机会，他发现了一台可以穿越时空的老虎机，于是穿越回1990年，想要找到正值巅峰时期的祖父陈小刀，让他教自己必胜的赌术。结果他发现，1990年的陈小刀根本不是什么赌侠——他只是个赌场里打杂的荷官，技术稀松平常，最大的爱好是看周星驰的电影。罗四两只好反过来教祖父赌术，祖父再教回孙子，形成了一个滑稽的时空悖论。更麻烦的是，他发现自己的穿越改变了历史，导致1990年的赌王大亨提前盯上了陈家，一场跨越时空的赌局就此展开，赌注是罗四两能否在原本“注定输”的命运中，胜天半子。
非典型王晶赌片，在烂俗中加入了一丝关于宿命的温情。张家辉贡献了职业生涯最浮夸也最可爱的表演之一。时空穿越的逻辑虽然经不起推敲，但祖孙互动的喜剧效果拉满，最后那场“自己教自己”的赌局设计巧妙，笑中有泪。
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